Tolosa harresiz inguratuta zegoen Oria eta bere adar baten arteko uharte batean. Bost ate zeuzkan barrura sartzeko. Gaur egungo kale Nagusia eta Andre Mari plaza dauden lekuan sortu zen, Nafarroako bideak eraginda. Gero Korreo kalea eta Gaztelako Atearen inguruan zabaldu zen. Suteak jota gero harrizkoak egin ziren etxeak, ertaroko kale sarea hobetu egin zen eta Plaza Zaharra agertu zen, bertan jarri zutelarik udaletxea. Mende bat geroago, Plaza Berria eta jauregi bat eraiki zituzten udaletxea bertan jartzeko asmotan (gaur egungo merkatua). XIX. mendean Berdura Plaza arkupeduna eta bakartia eraiki zen, Oria ibaiaren adarra itxi eta lehortu egin zuten eta Euskal Herri plaza inguruko zabaldurari ekin zioten.
Gaur egun, oraindik hortxe dauzkagu antzinako burguaren luzerako sei kaleak eta Gaztelako Atea, nahiz eta garai batetakoa ez izan. Barruti harresiduna izandako esparruan hurrengo monumentuak aurkituko ditugu
Barrokoa, Fatxada nagusia mailukako harlanduz egina eta Plaza Zaharrera begira dago. Armarri konposatua. Aldeko fatxada zerrahortz modura ezarritako adreiluz egina eta ibaiaren gainean. Tolosako alkate izandako Felix Maria Samaniego Zabala fabulagilea bizi izan zen bertan 1794an. Egun Tolosako Kasinoaren egoitza soziala da.
Barrokoa, arkupeduna da oina eta eskuz landutako burnizkoak balkoiak. Garai batean erantsitako hirugarren solairuak lehenagoko proportzio ederrak desitxuratu zizkion. Azken berrikuntza lanekin berreskuratu ditu antzinako formak. Juan Arburola maisu harginak egina da.
Euskal gotikoa izeneko estilokoa. Kolomaduna, altura bereko hiru nabe ditu, gurutzeri gangatan amaitzen direna.1761ean Martin Karrera arkitektoak fatxada nagusiaren proiektua egin zuen, erdian kanpai-horma eta izkinako bi dorretxo kalostra ederarren bidez elkarri lotuta zituen fatxadaren proiektua. Urte gutxi batzuk beranduago gaurko atari txikia erantzi zioten. XIX. mende hasieran Silvestre Perezek neoklasiko itxurako berriketan egin zituen elizan. Barruko zabalera 1.630 metro koadro da.
Euskal barrokoaren eredu. Ez du planta irregularrik eta lau aldetako teilatua du. Fatxada latza, kuxindurazko harlanduz egina, klasizismoaren simetri eta zentralitate asmoen arabera. Aipagarria da ate nagusiaren dekoratua, balkoi nagusiarekin bat egiten duena. Miguel Aranburu lege-jakitunaren armarria, 1697an Gipuzkoako Foruen Bilduma idatzi zuenarena.
Kale Nagusiko 17.ean dago. Armarrairen azternak, bi gargola eta zimenduak besterik ez ditugu gaur egun. Domenjon Gonzalez de Andia (Gipuzkoako Erregia) bertan bizitu zen.
Kale Nagusian, 35.ean. Berpizkunde estilokoa, handia, harlanduz eginiko fatxada, teilatu-hegal bikoitza du zuburu landuaz egina. Eskuz landutako burdinazko balkoi ederrak ditu oin nagusian eta hogei zulo simetriko arku apaldunez egindakoak azken oinean. Armarri artistikoa: bi haur postura panpoxean lehoi arrapalarkua erakutsiz. Fermin Atodoren jaiotetxea, jauregiko kontea, 1558an Tolosako tertzioen kapitaina eta Erroman Felipe II.aren enbaxadore izan zena.
Ertaroko partzela batean eraikia, Korreo kaleko gainontzeko etxeekin lerratua dago. Hiru solairu, behekoa harlanduzkoa. Fatxada berritua izan da eta adreilua agerian du orain, Tolosako udal teilerian eginak izan ziren adreiluak. Balkoi nagusiko alde banatan armarri berdina, Miguel Mendiola lizentziatua eta Magdalena Unanue bere emaztearena. 1612tik 1666ra bitartean moja klarisak egon ziren bertan.
Errektangulu luzexka itxurako oina du eta garai bateko harresien lekuan dago. Horren ondorioz, Alde Zaharreko zenbait kaleen hegoalderako bidea mozten du. Berpizkunde isabeldar estilokoa, laurogeigarren hamarkadan guztiz berritua izan zen Kultur Etxea egiteko asmotan. 1844.1854 bitartean Gipuzkoko Diputazioaren egoitza izan zen.
Euskal Herria plaza lauki arkupedunaren alde bat betetzen du eta alde bakoitzak 50 metro ditu. Neoklasiko estilokoa da plaza guztia eta jauregia banandu ezina bada ere, ikusgarriagoa da material hobeak eta inguruko etxeak ez bezala, bi solairu baititu, hiru eduki beharrean. Ataria arkupeduna da, Beheko oinean kare-harrizko harlanduz dago egina fatxada. Unanue eta Eskoriatza bertako arkitektoak dira egileak. Epaitegi horretako gartzelan konposatu zuen Jose Maria Iparragirre koblariak amaren omenenzko "Nere amak baleki" zortziko hunkigarria.
Frantziskotarren komentuarekin bat eginda. Berpizkunde estilokoa, Miguel Aranburu fraile arkitektoak proiektatu zuen. Fatxada latza eta kanpandorrerik ez duena. Nabe bakarra eta kainoi modukoa. Pablo Urangaren pinturak kupulan eta berpizkundeko erretaula miresgarria, Anbrosio Bengoetxeak 1615 amaitua.
Berebizikoa, benetan aipagarria da fatxada nagusia, doriko erraldoiaren barne dagoena. Estilo eklektikoa du, goiko aldeko buruan, batez ere. Protokolo, agiri eta paper sorta garrantzitsuak gortzen ditu bere altzoan.
Arku handia, herriko Alde Zaharrerako sarbidea. Harresitako ateetariko baten leku berean dago. Neoklasiko estilokoa dugu gaur egungoa. Arkuaren esfera erdia kuxindurazkoa du. Eskolapioen ikastetxea eraitsi zenetik, isolatuta geratu da Gaztelako Atea.
Klarisen komentuarekin, 1666an eraikia, bat eginda dago. Barrokoa, proportzio ederretakoa eta gurutze latinoaren itxurako oina duena. Erretaula ere barrokoa da, Ignacio Ibero arkitekto ospetsu berak diseinatutakoa.